El vigente campeón, el St Mirren, se enfrentará al Rangers a domicilio en los octavos de final de la Premier Sports Cup.
Hay otros dos partidos entre equipos de primera división: el Celtic, campeón escocés y finalista de la temporada pasada, visitará al Dundee United, mientras que el Aberdeen recibirá al Dundee.
El Kilmarnock, equipo de primera división, recibirá al Ayr United en un derbi de Ayrshire.
Al menos un equipo que no milita en la Premiership tiene garantizado su pase a cuartos de final después de que el Dunfermline Athletic, de segunda división, quedara emparejado en casa con el Ross County, equipo de la League 1.
El Dunfermline fue el último equipo en clasificarse para los octavos de final cuando un penalti de Chris Kane en los últimos minutos le aseguró la victoria a domicilio contra el St Mirren el domingo, sellando así su pase como uno de los tres mejores segundos clasificados a costa del Queen’s Park, rival del Championship.
Aunque el St Mirren seguía liderando el grupo por diferencia de goles, la derrota significó que no lograra ser cabeza de serie en el sorteo del domingo.
Tras quedar sorteados para jugar como visitantes contra el Rangers, el entrenador Craig McLeish declaró: «Desde mi punto de vista, estoy decepcionado porque teníamos la oportunidad de ganar nuestro grupo y ser uno de los cabezas de serie, y el sorteo no nos ha sido favorable.»
«Pero es un partido importante y ahora solo nos queda pensar en la siguiente ronda.»
Derek McInnes, su homólogo del Rangers, se mostró encantado con tan solo conseguir un empate en casa.
«Lo más probable es que te enfrentes a un equipo de la Premier League, y eso obviamente supone un reto», declaró a Rangers TV.
«Nos enfrentamos a un equipo que lo hizo muy bien la temporada pasada en la copa, ganándola. Sabemos que no está exenta de dificultades, pero debemos estar agradecidos de jugar en casa.»
El entrenador del Dunfermline, Neil Lennon, opinó que su equipo «merecía la victoria» tras una sólida última media hora contra el St Mirren, pero esperaba otro duro desafío a pesar de que el County ahora milita en la liga inferior.
«Lo más importante es jugar en casa, pero el Ross County ha tenido una temporada fenomenal después de un descenso muy decepcionante, así que no daremos nada por sentado», dijo.
Aberdeen, Ayr, Dundee United, Inverness Caledonian Thistle, Kilmarnock, County y Stenhousemuir fueron los otros ganadores de grupo, mientras que Dundee y Partick Thistle avanzaron como subcampeones.
Celtic, Heart of Midlothian, Hibernian, Motherwell y Rangers quedaron exentos de la fase de grupos por representar a Escocia en competiciones europeas.
Mientras que los dos equipos del Old Firm se enfrentarán a rivales de primera división, los otros tres se medirán a equipos del Championship: Hearts recibirá al Caley Thistle, Hibs jugará en casa contra el Partick Thistle y Motherwell visitará al Stenhousemuir.
Los partidos de segunda ronda se disputarán el fin de semana del 15 y 16 de agosto.
Sorteo de octavos de final de la Premier Sports Cup
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Aberdeen contra Dundee
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Dundee United contra Celtic
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Dunfermline Athletic contra Ross County
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Corazón de Midlothian contra Inverness Caledonian Thistle
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Hibernian contra Partick Thistle
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Kilmarnock contra Ayr United
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Rangers contra St Mirren
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Stenhousemuir contra Motherwell